薑黃素
維基百科,自由的百科全書
薑黃素 | |
---|---|
![]() | |
IUPAC名 (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (1E,6E)-1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 | |
英文名 | Curcumin |
識別 | |
CAS號 | 458-37-7 |
SMILES | Oc1ccc(cc1OC)/C =C/C(=O)CC(=O)/C= C/c2ccc(O)c(OC)c2 |
性質 | |
化學式 | C21H20O6 |
摩爾質量 | 368.38 g·mol−1 |
外觀 | 亮黃色至橙色的粉末 |
熔點 | 183 °C (361 K) |
若非註明,所有數據來自25 °C,100 kPa。 |
[編輯] 性質
薑黃素為橙黃色結晶性粉末,有特殊臭味,味稍苦。不溶於水和乙醚,溶於乙醇、丙酮、冰醋酸和丙二醇,微溶於醚帶淡綠色熒光。在鹼性條件下呈紅褐色。酸性條件下呈淺黃色,溶於濃硫酸呈黃紅色。可與金屬離子(尤其是鐵離子)形成螯合物而變色。從結構上來講,薑黃素是由兩個鄰甲基化的酚以及一個β-二酮組成,屬於多酚類。這個β-二酮結構有烯醇-酮互變異構,但光譜結果證明薑黃素在固態和溶液中主要是以烯醇式存在。[1]
Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 於1910年首先推斷出薑黃素的化學結構。
薑黃素可在酸性介質與硼酸或硼酸+草酸結合生成兩種有色的絡合物玫瑰花青苷(Rosocyanine)和紅色薑黃素(Rubrocurcumin),這個反應的檢出靈敏度高,可用於土壤中硼的測定,稱為薑黃素光度法。
[編輯] 製取
可由香草醛與乙醯丙酮進行縮合而得。用無水乙酸乙酯溶解香草醛,然後加入硼酸三丁酯和由乙醯丙酮、三氧化二硼生成的絡合物,再滴加正丁胺,滴完攪拌4-5h,放置過夜。次日加入60℃的0.4N鹽酸繼續攪拌1h,並用50℃水浴保溫,使反應完全。分去反應生成物的水層,用水洗滌3-4次,濾出薑黃素,用乙酸乙酯洗滌2-3次得到粗品,用乙醇重結晶得成品。[2]此外薑黃素也可通過酶法或HPLC法從薑黃中提取得到。
[編輯] 用途
薑黃素很早就作為一種天然色素被用到食品工業中(E100)。它對還原劑穩定,著色力強,不易褪色,但對光、熱和鐵離子敏感。主要用於罐頭、腸類製品、醬滷製品的染色。也用作酸鹼指示劑,pH 7.8(黃)-9.2(紅棕)。
薑黃素也有重要的經濟價值和廣泛的藥理作用,如降血脂、抗氧化、抗炎[3]、抗動脈粥樣硬化等。[4]2004年時發現薑黃素能抑制HIV-1整合酶活性而用於愛滋病的臨床試驗。[5]此外,抗癌是薑黃素的主要藥理活性之一,其抑制腫瘤的作用已在許多動物實驗中得到反覆證實,其具體抗癌機制已成為近期研究熱點。[6][7]
[編輯] 參見
健康幸福秘方 善資訊歡迎推薦轉推分享...公德喔..
沒有留言:
張貼留言